有机化学知识点总结 一、各类有机物的官能团及主要化学性质(大多数有机物都能燃烧，故本总结不再将燃烧做为某类有机物的性质单独列出，特此说明) 1．烯烃——碳碳双键 (1)加成(加聚) (2)氧化(被酸性高锰酸钾氧化) 2．炔烃——碳碳三键 (1)加成(加聚) (2)氧化(被酸性高锰酸钾氧化) 3．卤代烃——卤素原子 (1)水解(取代)——氢氧化钠水溶液、加热 (2)消去反应——氢氧化钠醇溶液、加热 4．醇——羟基 (1)与活泼金属反应 (2)取代——与卤化氢反应、生成醚、酯化反应 (3)氧化——催化氧化、被酸性高锰酸钾氧化、被重铬酸钾氧化 (4)消去反应——浓硫酸、加热 5．酚——羟基 (1)弱酸性——苯环对羟基的影响 (2)取代——与溴水反应(可鉴别酚羟基)，体现了羟基对苯环的影响 (3)氧化——常温下被氧气氧化(变粉红色)、被酸性高锰酸钾氧化 (4)显色反应——遇铁离子显紫色(常用于鉴别酚羟基) 6．醛——醛基 (1)还原反应——与氢气加成生成醇(也属于加成反应) (2)氧化反应——银氨溶液、新制氢氧化铜(常用于检验醛基)、催化氧化 7．羧酸——羧基 (1)酸性——羧基上羟基氢的电离 (2)酯化反应(也属于取代反应) 8．酯——酯基：水解反应(也属于取代反应，酸性、碱性条件下水解产物的不同) 9．葡萄糖、麦芽糖——醛基、羟基：属于还原性糖，能体现醛和醇的性质。
10．二糖(麦芽糖、蔗糖)——水解反应(水解产物不同) 11．多糖(淀粉、纤维素)——水解反应(最终水解产物相同) 12．氨基酸——氨基和羧基：酸性、碱性、缩聚反应 二、从反应条件推测可能发生的反应，进一步推测有机物可能的结构 1．卤素单质、光照：取代烷基或苯环侧链上的氢原子。
2．卤素单质、Fe 粉(或 FeX 3 )：取代苯环上的氢原子。
3．NaOH/水、加热 (1)卤代烃的水解 (2)酯的水解 4．NaOH/醇、加热：卤代烃消去 5．Cu(或 Ag)、加热：醇的催化氧化 6．浓硫酸、加热 (1)醇的消去 (2)苯的硝化反应 (3)酯化反应 (4)醇―→醚 三、从反应类型总结 1．取代反应 (1)烷烃取代(卤素单质、光照) (2)苯的取代(卤素单质、催化剂；硝化) (3)卤代烃水解 (4)醇——与卤化氢、与羧酸、生成醚 (5)羧酸——酯化 (6)酯——水解
(7)成肽、多糖水解 2．加成反应 (1)含碳碳双键、三键 (2)含苯环的物质、醛、酮与氢气的加成 3．氧化反应 (1)碳碳双键、三键、苯的同系物、醇、酚、醛被酸性高锰酸钾氧化 (2)醇的催化氧化、醛的催化氧化 (3)醛被银氨溶液、新制氢氧化铜氧化 4．还原反应 凡是与氢气的加成反应都是还原反应——含碳碳双键、三键、含苯环的物质、醛、酮 5．消去反应 (1)醇的消去——浓硫酸、加热 (2)卤代烃消去——氢氧化钠醇溶液 6．加聚反应——含双键、三键的物质 7．缩聚反应——可以借助酯化原理(羟基和羧基)、羧基与氨基或羟醛缩合 四、重要的有机反应方程式 1．烃的重要反应 甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应(以生成一氯甲烷为例)：CH 4 ＋Cl 2 ――→光CH 3 Cl＋HCl 乙烯与溴加成：CH 2 ===CH 2 ＋Br 2 ―→CH 2 Br—CH 2 Br 乙烯与氯化氯加成：CH 2 ===CH 2 ＋HCl ――→催化剂 CH3 CH 2 Cl 乙烯与水加成：CH 2 ===CH 2 ＋H 2 O ――→催化剂加热加压 CH 3 CH 2 OH 乙烯加聚：nCH 2 ===CH 2 ――→催化剂CH 2 —CH 2
苯的硝化反应：
甲苯与浓硝酸反应制取 TNT：
甲苯和氯气的反应：
2．烃的衍生物的重要反应 溴乙烷的水解反应：C 2 H 5 Br＋NaOH――→H 2 O△C 2 H 5 OH＋NaBr 溴乙烷的消去反应：
CH 3 CH 2 Br＋NaOH――→醇△CH 2 ===CH 2 ↑＋NaBr＋H 2 O 乙醇的催化氧化：
2CH 3 CH 2 OH＋O 2 ――→Cu/Ag△2CH 3 CHO＋2H 2 O 乙醇消去反应：
CH 3 CH 2 OH ――→浓硫酸170 ℃ CH 2 ===CH 2 ↑＋H 2 O 苯酚与氢氧化钠反应：
苯酚钠与 CO 2 反应：
苯酚与浓溴水反应：
乙醛与氢气反应：CH 3 CHO＋H 2 ――→催化剂△CH 3 CH 2 OH 乙醛与氧气反应：2CH 3 CHO＋O 2 ――→催化剂△2CH 3 COOH 乙醛的银镜反应：CH 3 CHO＋2Ag(NH 3 ) 2 OH――→△ CH 3 COONH 4 ＋2Ag↓＋3NH 3 ＋H 2 O 乙醛与新制氢氧化铜反应：CH 3 CHO＋2Cu(OH) 2 ＋NaOH――→△CH 3 COONa＋Cu 2 O↓＋3H 2 O 乙酸与乙醇发生酯化反应：
＋HO—C 2 H 5浓硫酸△＋H 2 O 乙酸乙酯在酸性条件水解反应：
CH 3 COOC 2 H 5 ＋H 2 O无机酸△CH 3 COOH＋C 2 H 5 OH 乙酸乙酯在碱性条件水解反应：CH 3 COOC 2 H 5 ＋NaOH=====△CH 3 COONa＋C 2 H 5 OH 有机物的分离、提纯
分离是通过适当的方法，把混合物中的几种物质分开(要还原成原来的形式)，分别得到纯净的物质；提纯是通过适当的方法把混合物中的杂质除去，以得到纯净的物质(摒弃杂质)。
常用的方法可以分成两类：
1、物理方法：根据不同物质的物理性质(例如沸点、密度、溶解性等)差异，采用蒸馏、分馏、萃取后分液、结晶、过滤、盐析等方法加以分离。
（1）蒸馏、分馏法：对互溶液体有机混合物，利用各成分沸点相差较大的性质，用蒸馏或分馏法进行分离。如石油的分馏、煤焦油的分馏等。但一般沸点较接近的可以先将一种转化成沸点较高的物质，增大彼此之间的沸点差再进行蒸馏或分馏。如乙醇中少量的水可加入新制的生石灰将水转化为 Ca(OH) 2 ，再蒸馏可得无水乙醇。
（2）萃取分液法：用加入萃取剂后分液的方法将液体有机物中的杂质除去或将有机物分离。如混在溴乙烷中的乙醇可加入水后分液除去。硝基苯和水的混合物可直接分液分离。
（3）盐析法：利用在有机物中加入某些无机盐时溶解度降低而析出的性质加以分离的方法。如分离肥皂和甘油混合物可加入食盐后使肥皂析出后分离。提纯蛋白质时可加入浓的 (NH4)2SO4 溶液使蛋白质析出后分离。
2、化学方法：一般是加入或通过某种试剂(例 NaOH、盐酸、Na 2 CO 3 、NaCl 等)进行化学反应，使欲分离、提纯的混合物中的某一些组分被吸收，被洗涤，生成沉淀或气体，或生成与其它物质互不相溶的产物，再用物理方法进一步分离。
(1)洗气法：此法适用于除去气体有机物中的气体杂质。如除去乙烷中的乙烯，应将混合气体通入盛有稀溴水的洗气瓶，使乙烯生成 1，2-二溴乙烷留在洗气瓶中除去。不能用通入酸性高锰酸钾溶液中洗气的方法，因为乙烯与酸性高锰酸钾溶液会发生反应生成 CO 2 混入乙烷中。
除去乙烯中的 SO 2 气体可将混合气体通入盛有 NaOH 溶液的洗气瓶洗气。
(2)转化法：将杂质转化为较高沸点或水溶性强的物质，而达到分离的目的。如除去乙酸乙酯中少量的乙酸，不可用加入乙醇和浓硫酸使之反应而转化为乙酸乙酯的方法，因为该反应可逆，无法将乙酸彻底除去。应加入饱和 Na 2 CO 3 溶液使乙酸转化为乙酸钠溶液后用分液的方法除去。
溴苯中溶有的溴可加入 NaOH 溶液使溴转化为盐溶液再分液除去。
乙醇中少量的水可加入新制的生石灰将水转化为 Ca(OH) 2 ，再蒸馏可得无水乙醇。
常见物质的分离、提纯 1．甲烷气体中有乙烯或乙炔（除杂）（溴水）
2．己烷中有己烯（除杂）（酸性 KMnO 4 ）
3．醋酸钠固体中有萘（除杂和分离）（升华）
4．苯有甲苯（除杂）（先酸性 KMnO 4 、再 NaOH）
5．苯中有苯酚（除杂和分离）（NaOH、分液）
6．乙醇中有水（分离和提纯）（CaO、蒸馏）
7．乙酸乙酯中有乙醇和乙酸（除杂）（饱和 Na 2 CO 3 ）
8．溴苯中有溴（除杂）（NaOH、分液）
9．硝基苯中有硝酸或 NO2（除杂）（NaOH、分液）
10．硝基苯中有苯磺酸（除杂和分离）（NaOH、蒸馏）
11．蛋白质溶液中有少量食盐（除杂）（清水、渗析）
12．硬脂酸钠溶液中有甘油（提纯）（NaCl）
13．蛋白质中有淀粉（除杂）（淀粉酶、水）
14.己烷中有乙醇（除杂和分离）（水洗、分液）
15．乙醇中有乙酸（除杂）（NaOH 或 CaO、蒸馏）
16．乙酸乙酯中有水（除杂）（无水 Na 2 SO 4 ）
17．苯酚中有苯甲酸（除杂）（NaHCO 3 、蒸馏）
18．肥皂中有甘油（除杂和分离）（NaCl、盐析）
19．淀粉中有 NaCl（除杂）（渗析）
官能团的特征反应
1．遇溴水或溴的 CCl 4 溶液褪色：C═C、C≡C、-CHO（甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖）或酚； 2．遇 KMnO 4 酸性溶液褪色：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等 3．遇 FeCl 3 溶液显紫色,遇浓溴水产生白色浑浊：酚； 4．遇石蕊试液显红色：羧酸； 5．与 Na 反应产生 H 2 ：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）； 6．与 Na 2 CO 3 或 NaHCO 3 溶液反应产生 CO 2 ：羧酸； 7．与 Na 2 CO 3 溶液反应但无 CO 2 气体放出：酚； 8．与 NaOH 溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃； 9．发生银镜反应或与新制的 Cu(OH) 2 悬浊液共热产生红色沉淀：含有-CHO(甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖)； 10．常温下能溶解 Cu(OH) 2 ：羧酸； 11．能氧化成羧酸的醇：含“─CH 2 OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）； 12．能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质； 13．既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛； 14．卤代烃的水解，条件：NaOH,水，取代；②NaOH,醇溶液，消去。
15．蛋白质（分子中含苯环）与浓 HNO 3 反应后显黄色。
常见有机物的鉴别（要注意试剂的选择）
1、如何用化学方法区别乙醇、乙醛、甲酸和乙酸四种物质的水溶液？
1．甲烷、乙烯与乙炔的鉴别(燃烧) 2．烷烃与烯烃的鉴别（溴水或酸性 KMnO 4 ）
3．烷烃与苯的同系物的鉴别（酸性 KMnO 4 ）
4．卤代烃中卤素元素的鉴别（NaOH、HNO 3 、AgNO 3 ）
5．醇与羧酸的鉴别（指示剂）
6．羧酸与酯的鉴别 （1）乙酸与乙酸乙酯的鉴别（水）
（2）乙酸与甲酸甲酯的鉴别（水）
（3）甲酸与乙酸的鉴别（新制的 Cu(OH) 2 ）
（4）甲酸与甲醛的鉴别（新制的 Cu(OH) 2 ）
7．醛与酮的鉴别（新制的 Cu(OH) 2 或银氨溶液）
8．酚与芳香醇的鉴别（浓溴水）
加入新制Cu(OH) 2 后的现象 蓝色沉淀不消失 蓝色沉淀不消失 蓝色沉淀消失变成蓝色溶液 蓝色沉淀消失 变成蓝色溶液 混合溶液加热后现象 无红色沉淀 有红色沉淀 无红色沉淀 有红色沉淀 结论 乙醇 乙醛 乙酸 甲酸
9．淀粉与纤维素的鉴别（淀粉酶）
10．蛋白质的鉴别，与浓 HNO 3 反应后显黄色。
11．甘油与乙醛鉴别（银氨溶液、Cu(OH) 2 ）
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