第 第 1 1 节
重要的烃
石油和煤
备考要点 素养要求 1 1.了解有机化合物中碳原子的成键特点。
2 2.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
3 3.掌握常见有机反应类型。
4 4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。
5 5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
6 6.了解常见高分子材料的合成及重要应用。
1 1.宏观辨识与微观探析:能从不同层次认识有机化合物的多样性,并对有机化合物进行分类;能从官能团等角度认识有机化合物的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念。
2 2.科学态度与社会责任:通过高分子材料的合成等体会化学对社会发展的重大贡献;通过煤、石油和天然气的综合利用建立可持续发展意识和绿色化学观念,并能对与此有关的社会热点问题作出正确的价值判断。
考点一 几种常见烃的结构与性质 必备知识自主预诊
知识梳理 1 1.有机化合物和烃 (1)有机化合物:通常指含有
的化合物。
(2)烃。
①定义:仅含有
两种元素的化合物。
②代表物:甲烷、乙烯、苯分别是
、
和
的代表物。
2 2.甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质的比较
类别 甲烷 乙烯 苯 分子式 CH 4
C 2 H 4
C 6 H 6
结构 简式
结构 特点 只含
的饱和烃
含
的不饱和链烃
环上碳碳键相同,是介于
之间的特殊的键
立体 构型
颜色、 状态 无色气体 无色液体 溶解性 难溶于水 不溶于水
3 3.常见烃的化学性质 (1)甲烷(CH 4 )。
①稳定性:与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。
②燃烧反应:化学方程式为 CH 4 +2O 2 CO 2 +2H 2 O。
③取代反应:在光照条件下与 Cl 2 发生取代反应,第一步反应的化学方程式为CH 4 +Cl 2 CH 3 Cl+HCl,继续反应依次还可生成
。
(2)乙烯(CH 2 CH 2 )。
完成下列化学方程式: ①燃烧:C 2 H 4 +3O 2 2CO 2 +2H 2 O(火焰明亮且伴有黑烟)。
②
加成反应:有机化合物分子中的
碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
③加聚反应: n CH 2 CH 2 CH 2 —CH 2 。
微点拨乙烯使溴水、酸性 KMnO 4 溶液退色的原理不相同,前者是发生了加成反应,后者是发生了氧化反应。可用酸性 KMnO 4 溶液鉴别甲烷和乙烯,但不可用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的乙烯。
(3)苯( )。
完成下列化学方程式: ①燃烧:2C 6 H 6 +15O 2 12CO 2 +6H 2 O(火焰明亮并带有浓烟)。
②取代反应: 苯与液溴的取代反应:
;
苯的硝化反应:
。
③加成反应: 一定条件下与 H 2 加成:
。
4 4.烷烃 (1)烷烃的结构与性质。
通式 C n H 2 n +2 ( n ≥1) 结构 链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列; 碳原子间以单键相连,其余价键均被氢原子饱和 特点 一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构;1 mol C n H 2 n +2 含共价键的数目是(3 n +1) N A
密度 随着分子中碳原子数的增加而增大,但都小于水的密度 熔、沸点 随分子中碳原子数的增加而升高 状态 气态→液态→固态,碳原子数小于 5(新戊烷例外)的烷烃常温下呈气态 化学性质 取代反应;氧化反应(燃烧);分解反应(高温裂解)
(2)烷烃的习惯命名。
①当碳原子数 n ≤10 时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;当 n >10 时,用汉字数字表示。
②当碳原子数 n 相同时,用正、异、新来区别。如 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 称为正戊烷,(CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 3称为异戊烷,C(CH 3 ) 4 称为新戊烷。
5 5.有机化合物结构的表示方法[以乙烯(C 2 H 4 )为例]
电子式 H ··H 用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式
(1)具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型 结构 简式 CH 2 CH 2
结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团) 球棍 模型
小球表示原子,短棍表示价键(单键、双键或叁键) 填充 模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
微点拨键线式的表示方法。碳碳键用短线来体现,拐点或端点表示碳原子,碳原子上的氢原子不必标出,其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。如丙烯、正丙醇的键线式分别为 、 。
自我诊断 1 1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键。(
) (2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色,说明苯不能发生氧化反应。(
) (3)1 mol CH 4 与 1 mol Cl 2 在光照条件下反应,生成 1 mol CH 3 Cl 气体。(
) (4)甲烷与 Cl 2 和乙烯与 Br 2 的反应属于同一反应类型。(
) (5)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别。(
) (6)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上,丙烯的所有原子在同一平面内。(
) 2 2.有机化学中的反应类型较多,将下列反应归类(填写序号)。
①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在氧气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液退色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色 ⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应 其中属于取代反应的是
;属于氧化反应的是
;属于加成反应的是
;属于加聚反应的是
。
关键能力考向突破
考向1 1 表示有机化合物的化学用语 【典例 1 1】丙烯是一种常见的有机化合物。下列有关丙烯的化学用语中,不正确的是(
)
A.实验式:CH 2
B.结构简式:CH 2 CHCH 3
C.球棍模型:
D.聚合后的结构简式:CH 2 —CH—CH 3
对点演练 1 1 下列化学用语表示正确的是(
) ①甲基的电子式:H ·· C ·· H····H ②乙烯的结构简式:CH 2 CH 2
③蔗糖的化学式:C 12 H 22 O 11
④苯分子的填充模型:
A.①②③ B.③④ C.②③④ D.④ 考向 2 2 几种重要烃的结构与性质 【典例 2 2】(2019 全国 1,8)关于化合物 2-苯基丙烯( ),下列说法正确的是(
) A.不能使稀高锰酸钾溶液退色 B.可以发生加成聚合反应 C.分子中所有原子共平面 D.易溶于水及甲苯 易错警示(1)甲烷与氯气发生取代反应,得到的有机产物是混合物,其中有机产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,其他的都是液体。
(2)烷烃与 Cl 2 的取代反应,每取代 1mol 氢原子,需要消耗 1molCl 2 。
(3)烷烃分子直链中含有多个碳原子时,碳原子并不在一条直线上,而是呈锯齿状;一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构;1molC n H 2 n +2 含共价键的数目是(3 n +1) N A 。
(4)利用溴水、酸性 KMnO 4 溶液均可鉴别乙烷和乙烯,但要除去乙烷中的乙烯时,只能选用溴水,因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化成 CO 2 而引入新的杂质。
对点演练 2 2(2020 广东茂名二模)有机化合物 X( )是合成重要医药中间体的原料。下列关于化合物 X 说法错误的是(
) A.分子中有 7 个碳原子共平面 B.能使酸性 KMnO 4 溶液退色 C.能与 HBr 发生加成反应 D.X 的同分异构体中不存在芳香族化合物 考向 3 3 有机反应类型的判断 【典例 3 3】(2021 湖北天门月考)为了减少环境污染,降低化石燃料消耗,我国正在积极推广乙醇汽油。乙醇可以由淀粉或者纤维素经水解、发酵制取。下列说法正确的是(
) A.纤维素水解反应属于取代反应 B.乙醇可由乙烷发生加成反应制取
C.乙醇可被酸性高锰酸钾氧化为乙酸,说明乙酸不能发生氧化反应 D.可用新制氢氧化铜悬浊液检验纤维素是否水解完全 对点演练 3 3 下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是(
) A.甲烷与氯气混合后在光照条件下反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色
B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷 C.将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中,有油状物生成;乙烯与水生成乙醇 D.在苯中滴入溴水,溴水退色;乙烯自身生成聚乙烯的反应 深度指津 1 1.液溴、溴水、酸性 KMnO 4 溶液与各类烃反应的比较
试剂 烃 烷烃 烯烃 苯 液溴 光照条件下与溴蒸气发生取代反应 发生加成反应 互溶,有催化剂存在时,可发生取代反应 溴水 不反应,液态烷烃可萃取溴水中的溴而使溴水层退色 发生加成反应,溶液退色 不反应,可发生萃取而使溴水层退色 酸性KMnO 4
溶液 不反应 发生氧化反应,溶液退色 不反应;分层,上层无色,下层紫红色
2 2.有机反应类型的判断 (1)依据定义及所含官能团判断。
取代 反应 取代反应的特点是“有上有下”,反应中一般有副产物生成;卤代、水解、硝化、酯化等反应均属于取代反应 加 加成反应的特点是“只上不下”,有机反应物中一般含碳碳双键、碳碳叁键、苯环等
成 反应 氧化 反应 主要包括有机化合物的燃烧,碳碳不饱和键被酸性 KMnO 4 溶液氧化,葡萄糖(含醛基)与新制 Cu(OH) 2 悬浊液、银氨溶液的反应,醇的催化氧化等
(2)依据反应条件判断。
①当反应条件是稀酸并加热时,通常为酯类或糖类的水解反应。
②当反应条件为 Cu 或 Ag 作为催化剂、加热,并有 O 2 参加反应时,通常为醇的催化氧化。
③当反应条件为催化剂并有H 2 参加反应时,通常为碳碳双键、碳碳叁键或苯环的加成反应。
④当反应条件为光照且与卤素单质(Cl 2 或溴蒸气)反应时,通常为烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生的取代反应。
⑤当反应条件为 FeX 3 (X 表示卤素原子)作为催化剂且与 X 2 反应时,通常为苯环上的氢原子被卤素原子取代,发生取代反应。
考点二 碳原子的成键特点、同系物、同分异构体 必备知识自主预诊
知识梳理 1 1.有机化合物中碳原子的成键特点 (1)原子结构:碳原子最外层有
个电子,可与其他原子形成
个共价键。
(2)碳原子间的共价键可为
或叁键。
(3)碳骨架特点:碳原子间相互结合可以形成碳链,也可以形成碳环,且碳链或碳环上可以连有支链。
2 2.同系物 (1)定义:
相似,在分子组成上相差一个或若干个
原子团的物质互称为同系物。
(2)特点:
①同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。
②具有相同的元素组成且属于同一类物质。
③通式相同,分子间相差 n 个 CH 2 原子团( n ≥1)。
3 3.同分异构体 (1)具有相同的
,但具有不同
的化合物互称为同分异构体。
(2)常见烷烃的同分异构体。
烷、
烷、
烷无同分异构现象;丁烷的同分异构体有
种;戊烷的同分异构体有
种。
(3)同分异构体的特点——一同一不同 ①一同:分子式相同,即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如 C 2 H 2 和 C 6 H 6 。
②一不同:结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。
(4)同分异构体的类型。
①碳链异构: 如 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 和 。
②官能团位置异构: 如 CH 3 —CH 2 —CH 2 —OH 和 。
③官能团类别异构: 如 CH 3 —CH 2 —CH 2 —OH 和 CH 3 —CH 2 —O—CH 3 。
自我诊断 1 1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)CH 4 、C 2 H 6 、C 3 H 8 互为同系物,都能与氯气发生取代反应。(
) (2)同分异构体的最简式相同,所以最简式相同的化合物一定是同分异构体。(
) (3)同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。(
) (4)正丁烷和正戊烷互为同系物。(
) (5)同系物的分子式相同,分子中碳原子的连接方式不同。(
)
2 2.两种烃分子都符合通式 C n H 2 n +2 ,且碳原子数不同,二者是否一定互为同系物?若两种烃分子都符合通式 C n H 2 n ,且碳原子数不同,二者是否一定互为同系物?
3 3.已知 (a)、 (b)、 (c)的分子式均为 C 5 H 6 ,a、b、c 的一氯代物分别有
、
、
种,a、b、c 都能使溴的 CCl 4 溶液退色,且退色原理
(填“相同”或“不相同”)。
关键能力考向突破
考向1 1 同分异构体的书写和数目判断 【典例 1 1】(2020 四川成都七中三诊)金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:
下列说法正确的是(
) A.环戊二烯分子中所有原子可能共面 B.金刚烷的二氯代物有 6 种 C.二聚环戊二烯与 HBr 加成反应最多得 7 种产物 D.上述四种烃均能使溴的四氯化碳溶液退色 方法技巧判断同分异构体数目的常用方法和思路
(1)基团连接法 将有机化合物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机化合物的异构体数目。如丁基有四种,则丁醇(C 4 H 9 —OH)、C 4 H 9 —Cl 分别有四种结构
(2)换位思考法 将有机化合物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有 6 个氢原子,若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构。即把五氯乙烷分子中的氯原子看作氢原子,而把氢原子看成氯原子,其情况跟一氯乙烷完全相同
续 表
(3)等效氢原子法(又称对称法) 分子中等效氢原子有如下情况: ①分子中同一个碳原子上的氢原子等效 ②分子中同一个碳原子上的甲基氢原子等效 ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)的氢原子等效 (4)定一移一法 分析二元取代物同分异构体种数的方法:如分析 C 3 H 6 Cl 2 的同分异构体,可采用固定其中一个 Cl 的位置,移动另外一个 Cl 的方法进行判断
对...
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